Al regresar, Bob se casó con su novia de la secundaria, Anna Rose Heisserer, quién creció en una granja vecina en las afueras de Kelso. Bob y sus hermanos ayudaron a impulsar el negocio de la familia Drury, haciéndola próspera y respetada en todo el sureste de Missouri y los estados vecinos. Ann crió a sus 3 hijos, Kathy, Rick y Julie y se convirtió en una persona realmente importante y respetada en el Departamento de Voluntarios del Hospital St. Francis.

En la década de 1960 los negocios de la familia Drury crecieron y construyeron su primer hotel en Cape Girardeau, Missouri. Bob y sus hermanos disfrutaron de los desafíos y las recompensas de la industria hotelera, de modo que en 1974 formaron otra compañía conocida hoy como Hoteles Drury.   

Luego de una visita a Texas, Bob y Ann establecieron una vivienda secundaria en San Antonio y continuaron expandiendo el negocio de los Hoteles Drury a través del suroeste de Estados Unidos.

Ann asistió a muchas convenciones sobre hoteles y reuniones de directorio junto a Bob.  Ella aprendió muy bien la actividad y embelleció muchos de los nuevos hoteles con su experiencia en decoración.  Bob quería crear un hotel dedicado al cariño de Ann por la industria de la hospitalidad y el cálido estado de Texas. “Posada Ana Inn” fue concebido como un “lugar de descanso y paz” con reminiscencias de la procesión de Navidad “Las Posadas”. El primer Posada Ana Inn fue inaugurado en julio de 1998 y se sitúa cerca del aeropuerto de San Antonio, TX.

Desafortunadamente, la vida de Ann se vio enfrentada a la lucha contra el cáncer de mama.  Ella combatió con valor esta compleja enfermedad hasta que falleció el 13 de diciembre de 1999.